В конце XVI века возникло поселение Кобеляки. С середины XVII века Кобеляки становятся сотенным местечком Полтавского казацкого полка. С древних времен заселялась территория района. Свидетельствуют об этом остатки раннеславянских поселений черняховской культуры (II-VI века нашей эры), которые обнаружены были в 1946 году на северной окраине района, в пойме реки Кобелячка. Эта местность в XI-XIII веках числилась в составе Переяславского княжества в Киевской Руси. Пределом оседлости в юго-восточной части славянского государства была река Ворскла. Начиналась за ней Половецкая степь, так называемый «неведомый край», где уже не было оседлых русских поселений.

В 1647 году жители района с целью защиты от нападения татарского войска, построили земляную крепость, обнеся ее валом. 

В 1648 году был создан Полтавский полк. Именно с этого года Кобеляки стал сотенным городком в Полтавском полку. Казаки Кобелякской сотни принимали участие в освободительной войне народа Украины против польской шляхты (в 1648-1654 годах).